Игорь Александрович Чичкан окончил Московский государственный окрытый университет им. В.С. Черномырдина (МГОУ) в 2008 году. Затем продолжил обучение для получения международной сертификации – ACCA (the Association of Chartered Certified Accountants).
В сфере финансов начал работать в 2008 году в международной сети фирм, предоставляющих аудиторские, налоговые и консультационные услуги – KPMG, начав с должности аудитора.
В 2011 году стал андеррайтером по страхованию финансовых рисков ЗАО «АИГ», специализирующимся на страховании ответственности директоров, профессиональной ответственности, страховании от нечестности/мошенничества, комплексном страховании банков, кибер-рисков, а также торговых кредитов.
В мае 2014 года был назначен ведущим андеррайтером отдела.
Впоследствии – начальником отдела по страхованию финансовых рисков АО «АИГ».